BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid

N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid (BSA) ist ein hochreaktives Silylierungsmittel das in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Chemie und der analytischen Chemie (insbesondere in der Gaschromatographie-Massenspektrometrie, GC-MS) weit verbreitet ist. Es ist strukturell ähnlich wie BSTFA (N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoracetamid), unterscheidet sich aber durch das Fehlen einer Trifluormethylgruppe, wodurch es weniger flüchtig und für bestimmte Derivatisierungsanwendungen besser geeignet ist.

1. Haupteigenschaften

• Chemische Formel: C₈H₂₁NOSi₂

• Molekulargewicht: 203,43 g/mol

• Aussehen: Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit

• Siedepunkt: ~71–73°C (bei reduziertem Druck)

• Dichte: ~0,83 g/cm³

• Löslichkeit: Mischbar mit gängigen organischen Lösungsmitteln (z. B. THF, DCM, Hexan), reagiert heftig mit Wasser.

2. Hauptanwendungen

(1) Derivatisierung in der GC-MS-Analyse

• Wird verwendet, um polare Verbindungen (z. B. Alkohole, Carbonsäuren, Amine) zu silyliern um die Flüchtigkeit und thermische Stabilität zu verbessern.

• Beispielreaktion mit einer Hydroxylgruppe:
  $\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Schutzgruppe in der organischen Synthese

• Schützt vorübergehend -OH-, -NH-, -SH-Gruppen während der mehrstufigen Synthese.

• Beispiel: Selektive Silylierung von Aminosäuren vor der Peptidkupplung.

(3) Pharmazeutische Zwischenprodukte

• Wird bei der Synthese von Steroiden, Nukleosiden und Antibiotika verwendet, bei denen feuchtigkeitsempfindliche Zwischenprodukte geschützt werden müssen.

3. Vorteile gegenüber anderen Silylierungsmitteln

Warum BSA wählen?

• Mildere Nebenprodukte (Acetamid-Derivate) im Vergleich zu BSTFA (Trifluoracetamid).

• Besser für wärmeempfindliche Verbindungen aufgrund der geringeren Flüchtigkeit als BSTFA.

4. Sicherheit & Handhabung

• Gefahrenklasse: Entzündbare Flüssigkeit (UN 2924), reagiert heftig mit Wasser.

• Lagerung: Unter trockenem Inertgas (N₂/Ar) bei 2–8°C um Hydrolyse zu verhindern.

• Schutz: Verwenden Sie Handschuhe, Schutzbrille und Abzugshaube aufgrund ätzender Dämpfe.

5. Kommerzielle Verfügbarkeit

• Lieferanten: Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Gängige Qualitäten: ≥98 % Reinheit (GC-MS-Qualität verfügbar).

Fazit

BSA ist ein vielseitiges Silylierungsreagenz das ein Gleichgewicht zwischen Reaktivität und Sicherheit bietet und es ideal für GC-MS-Derivatisierung, Schutzgruppenchemie und pharmazeutische Synthese macht. Seine geringere Flüchtigkeit und milderen Nebenprodukte im Vergleich zu BSTFA machen es für bestimmte Labor- und Industrieanwendungen vorzuziehen.